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Il nome della Città potrebbe derivare dal termine di origine indoeuropea Ausa (fonte) e da Satricum, o dal nome di un’erba aromatica, la santoreggia (satureja). La cittadina conserva tracce dell’età dauno-romana e medioevale; sicuramente fu importante centro italico, che ebbe moneta propria con la scritta Auhuscli. Fu teatro di importanti avvenimenti storici, come la leggendaria Vittoria di Pirro del 279 a.C.
I suoi dintorni sono un vero e proprio museo a cielo aperto, con siti importantissimi quali il Parco Archeologico dei Dauni, l'Area Monumentale del Serpente, La Villa romana di Faragola.
Il centro storico, sul quale veglia il bel Palazzo Ducale, è un susseguirsi di casette, botteghe e palazzi signorili, che si districano in un dedalo di vicoli e nelle piazzette medievali.
Ascoli è anche ricca di affascinanti architetture religiose, come la Cattedrale dedicata alla Natività della Vergine in stile romano-gotico e la chiesa con annnesso convento dedicati al patrono, San Potito Martire. L'imperdibile simbolo cittadino, costituito dal complesso scultorei dei Grifoni, è conservato, insieme a molte altre meraviglie nel Polo Museale "Pasquale Rosario"