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Sull'altopiano occupato dal Borgo si stabilirono nel Trecento i Poveri di Lione, esuli valdesi provenienti dalla Provenza e costretti alla fuga a causa della cattività avignonese del papa e della persecuzione dell'Inquisizione. A tale circostanza si deve il toponimo Munt Lione.
Altri eventi storici di notevole importanza hanno caratterizzato prima e dopo il territorio monteleonese. Nel 1142 nel vicino bosco di Selva Mala si tenne la seconda serie di adunanze dell'Assise di Ariano (la prima si era svolta nel 1140 nell'altopiano di Camporeale), in cui si approvarono gli atti legislativi emanati da Ruggero II e che costituiscono la prima Costituzione di uno stato, il Regno di Sicilia.
Il 23 agosto del 1942 Monteleone balza agli onori della cronaca per essere il primo teatro della resistenza civile al Regime Fascista. La rivolta scoppia a seguito del sequestro da parte dei carabinieri di pignatte di granturco alle donne che si recavano al forno. Queste ultime furono le protagoniste della ribellione popolare al grido di "Vogliamo il pane! Vogliamo sfarinare!".
Il borgo oggi si presenta come un'oasi di tranquillità , tra vicoletti e piccoli slarghi su cui insistono inaspettati gioiellini architettonici, come la Chiesa di San Giovanni Battista e dell’Addolorata, l’Obelisco cinquecentesco, i palazzi Città e Trombetti. Mentre la parte più recente del paese è stata abbellita negli ultimi anni da notevoli opere di art street.
Poco fuori dal borgo tra vari agriturismi ove assaporare i prodotti caseari legati ad un'antica tradizione, connessa al passaggio del Regio Tratturo Pescasseroli Candela, si trova la graziosa Chiesa di San Rocco e il bosco di Selva Mala.