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Le origini di Orsara paiono essere intimamente legate all’esistenza della grotta di San Michele. La più antica attestazione di Orsara, infatti, si trova in un diploma del 1024 in cui si dice che il confine del territorio della città di Troia giungeva fino alla “speluncam Ursariae”. Si trattava probabilmente della grotta dell’Angelo, che a quell’epoca era già nota per il culto dedicato a San Michele e quindi assumibile come punto di riferimento topografico. Non vi sono notizie sull’origine del culto di San Michele ad Orsara, mentre è certa l'importanza storica del sito che sorgeva lungo la Via percorsa nel Medioevo dai pellegrini che dal nord Europa si dirigevano a Monte Sant'Angelo.
La spelonca, di origine naturale, si apriva in origine sul burrone del Canale dell'Angelo. Ad essa oggi si accede o attraverso la Chiesa Vestibolare di San Pellegrino, costruita in epoca barocca e crollata e riedificata nel 1927, o attraverso una tortuosa scala, scavata nella roccia, denominata Scala Santa il cui ingresso è costituito da una torretta neogotica. La grotta dell’Angelo, in roccia naturale, presenta graffiti ed incisioni lasciate sulle parerti dai pellegrini e frammenti di affreschi; il soffitto si configura grosso modo come una volta a botte. All’interno nella zona del presbiterio si trova un bell’altare del ’600 sul quale dall'8 maggio al 29 settembre è riposta la bellissima statua lignea settecentesca dell'Arcangelo.