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L'edificio sorse in realtà come Monastero dell'Abbazia, che esisteva già nel XI secolo, come ci è dato sapere dalla lastra sepolcrale dell'Abbate Pietro, tumulato nel 1005.
L'abbazia venne quindi costruita a ridosso della Grotta di San Michele e gestita dai Basiliani e dai Benedettini fino al 1229, anno in cui Papa Gregorio IX affidò il Monastero all'Ordine Monastico Spagnolo dei Cavalieri di Calatrava, affinché controllassero la colonia araba deportata dalla Sicilia a Lucera da Federico II.
I Calatrava restarono ad Orsara fino al 1294, in seguito il monastero subì varie vicissitudini fino a quando nel 1524 fu venduto ai Guevara, Duchi di Bovino, che lo trasformarono in residenza gentilizia modificandone l’interno secondo le loro esigenze.
Oggi l'intero edificio è di proprietà privata, eccezion fatta per alcuni locali collocati a lato della Chiesa dell'Annunziata, di proprietà della Diocesi di Lucera-Troia e che corrispondono a quelli che erano i locali del refettorio dello Xenodochio. Da Piazza Mazzini è possibile accedere alla corte dell'edificio attraverso un bellissimo portale lapideo con conci bugnati a punta di diamante, mentre in Via Calatrava insiste ancora l'arco su cui poggiava il balconcino che collegava il Palazzo Baronale al Palazzo della Principessa di Solofra.